Historische Informationen:
Nach seiner Rückkehr von einer Pilgerfahrt im Jahr 1440 fiel einem Ritter eine vermeintliche landschaftliche Ähnlichkeit zwischen Ahrweiler und Jerusalem auf. Der Pilger erkannte in der Ahr den Bach Cedron und sah im südlich gelegenen Hügel eine Ähnlichkeit mit dem Kalvarienberg in der Heiligen Stadt. Er behauptete sogar, dass die Entfernungen übereinstimmten. Die Wegstrecke von der Ortsmitte von Ahrweiler zur Bergkuppe sei genauso lang wie die vom Prätorium des Pilatus in Jerusalem zum Berg Golgota. Diese vermeintlichen Entdeckungen wurden publiziert, und fortan wurde der Hügel als Kalvarienberg bezeichnet. Rat und Volk von Ahrweiler fühlten sich bald verpflichtet, das Hochgericht von diesem Hügel zu verlegen und ihn dem gekreuzigten Heiland sowie seiner Mutter zu weihen. Im gleichen Jahr wurde die erste Kapelle initiiert, ein kleines Fachwerk-Gotteshaus, das im Jahr 1505 geweiht wurde und bereits eine Kreuzigungsgruppe beherbergte, die später in die zweite Kapelle und schließlich in die aktuelle Klosterkirche übernommen wurde.
Das Kloster Kalvarienberg wurde 1630 von den Franziskanern errichtet. Am 31. Januar 1664 wurde der Grundstein für die noch heute bestehende Kirche gelegt. Die alte Kapelle wurde am 21. April 1671 abgerissen und am 23. Mai wurde das Kreuz auf dem Turm errichtet. Im 17./18. Jahrhundert wurde das Kloster Kalvarienberg zu einem bedeutenden Ziel zahlreicher Prozessionen. Die Anzahl der Prozessionen belief sich von 1714 bis 1718 auf 105. Auf dem Kalvarienberg wurden religiöse Schauspiele (Mysterienspiele) aufgeführt, und in diesem Zeitraum wurden 150.000 Beichten abgelegt und 150.000 Mal die Kommunion gereicht.
Im Jahr 1803 mussten die Franziskaner im Zuge der Säkularisation das Kloster Kalvarienberg verlassen, das dann französisches Nationaleigentum wurde. Am 30. Januar 1806 erwarb Vikar Jakob Giesen von Ahrweiler den Kalvarienberg, der nach seinem Tod zunächst an seine Erben und später an die sogenannte Berggesellschaft überging. Nach mehreren gescheiterten Versuchen, die Klosterräume für Unterrichtszwecke zu nutzen, zog schließlich im Jahr 1838 der Ursulinenkonvent aus Monschau nach Ahrweiler. Nachdem die Klostergebäude im Jahr 1897 einem Neubau gewichen waren, gründeten die Ursulinen eine Elementar- und höhere Schule mit Pensionat für Mädchen. Vom Kalvarienberg aus wurden in den Folgejahren weitere Niederlassungen gegründet, darunter 1848 in Aachen, 1853 in Trier, 1895 in Saarbrücken, 1896 in Krefeld und 1902 in Koblenz. Diese Klöster blieben mit dem Mutterhaus Kalvarienberg als Kongregation verbunden.
Im September 2016 wurde bekanntgegeben, dass das Kloster aufgrund von Altersgründen, Nachwuchsmangel und wirtschaftlichen Schwierigkeiten geschlossen wird. Dies wurde im Sommer 2017 vollzogen. Die Klosterkirche wurde profaniert, jedoch blieb der Schwesternchor mit der wertvollen Kreuzigungsgruppe erhalten und ist weiterhin für Gottesdienste und Gebete zugänglich. Ebenso bleibt das Reliquiar der seligen Sr. Blandine erhalten. Einige Schwestern blieben in einer kleineren Wohnung in der Stadt Bad Neuenahr-Ahrweiler.
